陳偉殷在高中時期是高苑工商的王牌投手，也備受美國職棒大聯盟球探的注意，2002年陳偉殷入選國家隊參加洲際盃棒球賽，成為隊上最年輕的選手，但在整個賽事中都未出賽。2003年先是入選亞洲青棒賽國手，並獲得最佳左投手及防禦率王；隨後又入選世界盃國手，主投全隊最多的16局，戰績一勝一敗，防禦率2.50，堪稱是全隊最穩定的投手。而在2003年的世界盃後，日本職棒球團也加入爭取加盟的行列。2004年1月，陳偉殷與日本職棒中日龍隊簽約，簽約金約85萬美金，年薪1200萬日幣，成為台灣第1個以學生身分加盟日本職棒的棒球選手。
2月初陳偉殷便前往日本加入球隊訓練，由於「陳」的日文發音不雅，因此改以片假名登錄。在2軍期間多以中繼身分登板。中日隊一度有意將他塑造成昔日王牌投手今中慎二的接班人，後來覺得太過勉強而放棄。2004年8月陳偉殷獲得徵召參加雅典奧運，但僅在預賽最後一場出戰荷蘭隊時中繼登板兩局，投出一次保送無失分。季中曾短暫被登錄到1軍，但並未出賽。
2005年開季，陳偉殷成為唯一1位開幕被登錄1軍的台灣選手。4月3日，陳偉殷在日本職棒1軍初登板，面對橫濱中繼投2局，5安打4保送3三振，失5分責失4分，表現不盡理想，隨後便被降回2軍調整。6月27日重返一軍，持續以中繼投手的身分出賽。8月4日，陳偉殷獲得一軍首度先發機會，面對養樂多隊主投3.2局，7安打1奪三振1保送，失4分責失3分，下場時是敗戰投手候選人，不過靠著隊友反攻逆轉而與勝負無關，個人也在第3局擊出生涯首支安打。8月7日在對橫濱隊的延長賽第11局出場救援，獲得一軍首次的救援成功紀錄。
在2008年4月2日，中日龍隊作客讀賣巨人隊，2局下無人出局1壘有人陳偉殷接替中日龍隊先發受傷的山本昌投手登板，中繼 5.2局面對19人次，送出1次三振、2次保送，沒有失分。投完7局上陳偉殷退場，中日龍由鈴木後援1局，守護神岩瀨救援最後一局，中日龍在5、6、9局各攻下1分，陳偉殷拿下職棒生涯首勝，賽後岩瀨把陳偉殷的職棒生涯首勝紀念球交給陳偉殷。在此以後陳偉殷成為中日龍中繼的重要戰力，6月中在主力投手陸續下放2軍或參加日本代表隊而回歸先發，在7月16日對巨人取得首次先發勝的紀錄。2008年夏季奧林匹克運動會棒球比賽，台荷大戰中，7局無失分，5：0荷蘭。在9月22日對養樂多隊取得首次完投(和完封)勝利。同年獲接近6倍(600萬->3500萬日幣)的薪資調整，以調整率計為2008年日本職棒最高的一人(現時點)。
雖然在2008年的登錄上是左打者，不過在觸擊時會站在右打席。
在2009年，陳偉殷5月3日對橫濱投出本季個人第1場完封勝，7月17日再對橫濱投出他本季的第2場完封勝，8月4日則對阪神投出第3場完封勝，同時也是無四死球完封勝，9月8日繼續對上阪神只被擊出兩支安打，投出第4場完封勝。
在2009年球季結束後，中日龍隊大幅調漲陳偉殷的年薪至1年1億1千萬日幣。
西元2010年3月27日，陳偉殷擔任對戰廣島東洋的先發投手，投出生涯第6場完投完封勝，除了1次保送和被打4支安打外，單場奪三振高達11次僅次於西元2009年8月4日對阪神虎的單場12次三振。
- 2012年1月10日，以三年1138.3萬美元合約加入美國職棒大聯盟巴爾的摩金鶯，成為臺灣史上第一位由日本職棒轉往美國職棒大聯盟發展的棒球員。
- 2012年4月10日，大聯盟初登板，成為第七位登上大聯盟的臺灣球員，於金鶯主場先發面對紐約洋基，主投5又2/3局，被打7支安打包括一支全壘打，送出6次三振、1次四壞，失四分責失兩分，無關勝敗。
- 2012年4月17日，客場面對芝加哥白襪，主投5又1/3局，被打6支安打，4次三振、2次四壞，責失兩分，終場3比2，拿下大聯盟首勝。
- 2012年7月30日，對奧克蘭運動家隊，主投5.2局投出12次三振，只失1分非自責分，奪下第9勝，破台灣球員在大聯盟中單場最多三振、菜鳥球季最多勝紀錄，金鶯隊史上第一位，投不滿6局就送出10次三振的投手。[6]
- 2012年8月5日，對坦帕灣光芒隊，主投7局100球，被打5支安打、4次三振及1次保送，無失分拿下第10勝，成為繼王建民後，第2位在美職單季拿下10勝的台灣投手。[7]
- 2012年10月9日，季後賽分區系列戰第二戰，對戰美聯第一紐約洋基隊，主投6.1局112球，被擊出8支安打，3次三振及1次保送，2失分（1分自責分），終場金鶯3比2擊敗洋基，也繼王建民與郭泓志之後，第3位在季後賽拿下首勝的台灣投手，同時也成為第一位在菜鳥賽季第一年進入季後賽拿下首勝的台灣投手。
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